L'ermite pas net est de retour avec Naruto et un épisode supplémentaire de ses livres, « tactiques pour conclure ». Il a pris soin d'alerter les autres villages sur le danger que représente l'Akatsuki, mais en vain. Il va une fois encore se révéler un précieux pourvoyeur d'informations sur l'ennemi et le monde des ninjas en général - c'est lui par exemple qui annonce que Sasuke a tué Orochimaru. Peut-être est-ce par volonté d'épater Tsunade ou de protéger Naruto (voire les deux) qu'il s'implique autant dans la sécurité du village. Mais malgré sa force, le nouveau défi qu'il s'est fixé est de taille : infiltrer le pays de la pluie ou se trouve Pain, le chef de l'Akatsuki...

Peu avant son départ, il a une conversation avec Tsunade dans laquelle il évoque la parenté de Naruto de façon explicite : ainsi, comme on le soupçonnait depuis longtemps, le garçon au démon-renard est le fils de Yondaime et d'une femme de l'ancien pays des Tourbillons. Mais cette conversation donne l'impression du début d'un aller sans retour dans la tanière de Pain.

Immédiatement, il est reperé par Pain. Celui-ci n'intervient pas dans un premier temps, ce qui permet à Jiraya de collecter quelques informations sur le chef de l'Akatsuki, vénéré comme un Dieu dans son village.

S'ensuit bientôt un affrontement en face à face avec le quatrième et dernier duo de l'Akatsuki : Konan et Pain. C'est l'occasion d'apprendre que les deux ninjas ne sont autres que ses anciens élèves, du temps où Jiraya gagna le titre de Sannin. Mais l'apparence de Yahiko, que Jiraya discerne dans les traits de Pain, a bien changé. D'autant plus que ses yeux sont ceux de Nagato. Qui est réellement cet adversaire ?

Si Konan est rapidement vaincue par Jiraya, Pain est d'un tout autre acabit. Et son but est très clair : il veut tuer l'Ermite. C'est alors l'occasion de découvrir la puissance de Pain et de ses pouvoirs. Pain est un groupe de six personnes et Yahiko compte parmi l'un des corps.

La première partie du combat est très bien menée par Jiraya, qui passe en mode ermite - dernière facette de la puissance de ce ninja - et parvient à mettre hors de combat trois corps. Mais, imprudent, Jiraya se laisse arracher le bras par un autre Pain. Et dès lors, c'est le début de la fin. Jiraya ne peut plus gagner. Tout ce qu'il peut encore faire, c'est communiquer les informations recueillies par son sacrifice à Konoha. Au terme d'une réflexion, Jiraya parvient dans un éclair de génie à découvrir la véritable identité de Pain. Mais il n'a pas le temps de la révéler explicitement, car Pain va le blesser mortellement cette fois. Jiraya rassemble alors ses dernières forces et inscrit un message codé sur le dos d'un crapaud, lequel part pour Konoha, tandis que Jiraya sombre dans un étang d'Ame.